Попав в переплет, биржевой маклер Райан Тернер остался без гроша в кармане, без работы, квартиры, любовницы и девушки. Но Тернер не привык сдаваться! Он хочет взять реванш и начинает писать в женской газетной колонке "Спросите Синди" от имени сбежавшей подружки. И быстро понимает, что на большинство вопросов просто не способен ответить. Ему приходится включить всю свою изобретательность, чтобы в итоге вернуть утраченное с лихвой.